在各个时代和各个国家，船只都在桅杆上挂各种不同的、标明它们的国别或其他属性的标志小旗、三角旗、大旗、军旗。
海盗在这方面也不例外。他们在各个时代里都在自己的船桅上升旗。各种各样的旗子都有，它们并没有规定得很严格的功能，因此无法对它们作明确的分类。我们也无法十分准确地说出，加勒比海的海盗在自己的桅杆上挂些什么旗子，而地中海的海盗挂的又是什么旗子。凡是想断定哪些海盗升哪些旗子的人（好像他知道似的）定会彻底失望的。
例如，通常认为，所谓的快乐的罗杰即画着骷髅头和骨架的旗子是加勒比海的海盗或中世纪后期在其他海域行动的海盗们的商行旗。但是，最新的科学著作对这一个好像已被完全证实的事实提出了质疑。现在，从古代文献资料出发，已经确定，奇里乞亚的海盗为了吓唬敌人而在自己的船桅上升起画着骷髅头和骨架的旗子即死亡的象征符号。就这样，结果发现，不止一次被讴歌过的快乐的罗杰有着多么深远的渊源。
但是，这一符号并非是各个时代和各个民族的海盗们的唯一标记。例如，罗马海盗很乐意用墨丘利神的权杖来装饰自己的船帆。在那个时代的多神教象征符号中，这是一根缠绕着两条蛇的权杖。权杖是罗马的贸易神墨丘利的标志物，他还会保佑机灵鬼、骗子和贼。因此，罗马海盗并不是无缘无故地把墨丘利选为自己的庇护神的。但是他们在这样做的同时也没有忘记其他神明用作海盗图标的还有雅典娜的猫头鹰、宙斯的鹰、狄安娜的鹿。
11世纪时，丹麦海盗用绣品来装饰自己的旗子，绣的图案是一只展开翅膀和张着喙的黑乌鸦。征服者威廉的旗舰莫拉号的桅杆上有画着十字架的纹章，而艉柱上则有吹号角的天使形象。
诺曼人的旗子上（指战船）画的一般都是龙；商船上用的图案则是羊羔。在这两种船上，旗子都是从右面安在船首的。
但是，最著名的海盗象征标记还是所谓的快乐的罗杰海盗们在攻击敌船前升到自己桅杆上去的画着骸骸头和骨架的黑旗。这面旗子的历史又长又复杂，其中有许多模糊之处，但是它大致可归纳如下。
历史学家们断言，画在红色大幅布上的裹着缠头的白色骷髅头起源于19世纪著名的瓦尔瓦里海盗巴尔巴罗萨二世。这种旗子正是在他的船上开始升起来的。
至于说到较晚一些的时代，那么英国的武装民船按照国王的命令，从1694年起，在打接舷战之前，除了国旗外，务必还要在自己的桅杆上升一面红旗。它似乎是在警告被攻击者：要是进行反抗，那就得不到宽恕。
但是随着时间的推移，红色的海盗旗开始越来越频繁地让位于黑色的海盗旗快乐的罗杰。这一名称的出处没有弄明白。有人认为，它出现于17世纪末至18世纪初时，并且不是别的什么东西，而正是法国海盗所使用的法国用语JoliRonge的洋泾浜说法。
第二种推测是，这一名称源自于东方海域，并表示封号AliRaja，（阿里拉贾）即大海之王。英国人把这两个词读成OllyRoger（奥里罗杰）。
还有下面这种解释：这一说法源自于单词roger乞讨的流浪汉。英国1725年出版的词典里有一个词组OldRoger，（老罗杰）意思是魔鬼。
正如我们所见到的那样，一开始，海盗们升的或是红旗，或是黑旗，旗上均无图案。有人认为，骷髅头和骨架作为海盗的专用标志是于1700年出现在法国海盗伊曼纽尔韦的旗子上的。除了骷髅骨头，旗上还画了一只计时的沙漏。它同样也有明确的意义：向被攻击者暗示，在沙漏里的沙漏光时，他们还有时间考虑一下自己的处境，并作出投降的决定。
还有一种旗子，上面画的是一具骷髅，它的一只手里握着沙漏，另一只手里握着一颗还在滴血的被镖矛击穿的心。
有证据说，一些海盗使用画着黑色骷髅头和骨架的白色旗子，图案下面还有一勾题词：为了上帝和自由。
海盗们还会经常升起两面旗子先升快乐的罗杰，然后升红旗。第一面旗子似乎是邀请对方自愿投降。要是这一邀请被拒绝，那么海盗船的桅杆上就会飘扬起一面腥红的旗子。它证明敌人将得不到宽恕。
但是，从上述的一切中到底该得出什么结论呢？毫无疑问，只有一个结论：无论海盗们在自己的船上升什么旗子黑旗、白旗或红旗，它们始终都是同一种死亡之旗。